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追捕过程中，两人爬上山丘斜坡意图逃跑，却被搜索队包围并逼进甘薯地里。在看守部长和看守靠近到二十米距离的位置时，一名犯人拉着了手上的达那炸药(11)，喊回另一名想要逃跑的犯人，两人抱在一起趴在达那炸药上。看守部长和看守吃惊地后退几步时，达那炸药爆炸，一个人的头颅飞越部长的头顶，另一个人的头颅落在看守身后。

两名犯人显然是在去提尼安岛的船上开始亲近起来的，判断两人的逃跑原因是为了一个月前两人劳务地点分开而感到忧伤。同时，从两人自上船以来的活动细节来看，推断自杀是殉情而死。

逃跑事件只发生了三起，但在风土气候与本州截然不同的岛上生活，出现了许多病人。因登革热、痢疾、伤寒等疾病，有四十五名犯人、十名看守死亡，另有五名犯人发生精神错乱，用上吊等手段自杀。

看守中也有很多人精神出现异常被送回本州。犯人们已经习惯了被囚禁的生活，所以对岛上的生活好像也并不感到难熬，但看守们则无法忍受四面被大海包围着的岸上生活，又没有能得以休养的家庭，所以精神出现了异常。他们无一例外地全都沉溺在好像反被十倍于自己的犯人监视的错觉里，被强迫观念所袭扰。

尽管发生了犯人逃跑事件，但工程进展顺利，1941年1月，沃特杰岛、提尼安岛完成了机场建设。

犯人的战时劳动得到进一步强化，但小菅刑务所没有动员一个犯人去建设机场，因为收监的全都是重刑犯，担心他们会逃跑，所以不允许他们去狱外参加劳动。

小菅刑务所的犯人只能在缝制工、木工、皮革工、锻冶工等刑务所内的工厂里，从事军需品的加工、修理工作。而佐久间清太郎作为需要严加看管的犯人，连去工厂劳动都不被允许，只能在单人牢房里度日。

他只有每周两次的洗澡和监规中规定的放风时间——除雨天之外每天十五分钟——会被带到监舍外。每次他也只是面无表情地眨巴着眼睛抬头望着日光，活动活动手脚，做些轻微的运动。

在这期间，看守部长和看守们一起走进监舍内做彻底检查。他们用铁棒仔细地敲打铁栅栏，确认铁栅栏有没有被割断。如果有断口，响声会不一样。以前的越狱案例中，很多犯人会在断口塞进饭粒将缝隙填埋好不让它发出奇怪的声音，看守们会一根根地仔细查看铁栅栏，检查有没有断口。同时，监舍用钢筋水泥加固的墙壁和屋顶也要用棒子敲打，检查有没有异常。接着就连被子的接缝处都要用手探摸一遍，看佐久间有没有把什么东西藏在监舍内。

不久，佐久间一回来就要脱光衣服，被看守从口、耳、鼻一直检查到肛门里面。佐久间顺从地张开嘴，按命令手脚着地趴下。

荒川流经刑务所的门前，荒川的泄水渠堤坝上开始结出霜柱，下起了第一场雪。

监舍里没有取暖设备，寒气逼人。

“很冷吧。”看守长浦田招呼道。

“与青森的刑务所相比好受些，这点冷能挺住。”佐久间回答道。

佐久间过得很平静。浦田甚至怀疑，他被囚禁在小菅刑务所坚固的单人牢房里，难道失去了逃跑的意志？但那种平静的态度也许是为了麻痹看守，浦田督促部下不能放松对佐久间的监控态势。

进入1941年，日美关系变得更加紧张。美国加强对日本的经济压制，采取了禁止向日本输出废钢铁的措施。对此，日本政府派驻美大使野村吉三郎负责修复与美国的外交关系，但无功而返，两国的对峙变得不可调和。

5月下旬，美国总统罗斯福宣布国家进入紧急状态，指责德国的军事行动，暗示将输送军事物资支援英国。这期间，日本外相松冈洋右为了缓和对苏关系而访问苏联，缔结了《日苏中立条约》。紧接着，6月下旬，日本的同盟国德国向苏联宣战，开始入侵苏联境内，国际关系呈现出更加复杂的态势。

美国、英国于7月25日宣布冻结日本在外资产，同时，日军于三天后侵占法属印度支那南部，接着美国禁止向日本输出发动机燃料、航空机润滑油作为报复措施。日、美两国之间的外交虽然还在继续进行交涉，但两国关系日趋恶化，已经失去了修复的希望。

7月16日，第二次近卫文麿内阁总辞职，近卫立即组织第三次内阁，任命检事总长岩村通世为司法大臣。岩村于7月31日将前桥地方法院检事正(12)正木亮提携为统领全国刑务所的行刑局局长。日美交涉举步维艰，9月6日的御前会议上，内阁决定要有“不惜与美英荷一战的决心”。同时，美国国务卿赫尔送来备忘录，内容包括日军必须从中国、法属印度支那全面撤军，这等同于最后通牒。

政府考虑到形势严峻，制定了相应的政策并付诸实施。

在如此紧张的情势中，司法省最重视的是如何处置关押在各刑务所里的犯人。虽然地方上的刑务所用不着操心，但东京的刑务所在情况紧急时必须审时度势地采取相应的措施。

预计到战事一开后美国空军的飞机会来空袭，想到那时首都东京也许会遭到轰炸，假如刑务所因美军的空袭遭到破坏，就一定会发生犯人暴动、集体逃跑的现象。关东大地震时丰多摩刑务所就发生过骚乱，是看守拔剑镇压了狂暴的犯人。另外，巢鸭刑务所也是两千几百名犯人突然发出吼声捣毁墙壁、屋顶等处于集体越狱的状态，看守们拔剑、开枪，最终靠着出动军队才终于将它平息。当时刑务所附近的城镇陷入恐慌，甚至出现了逃难风波。如果遭到空袭，恐怕会引起同样的骚乱，扰乱治安。尤其是只关押重刑犯的小菅刑务所，被视为最危险的地方。

司法省以大臣为主进行了商议，最后决定把关押在小菅刑务所里不服管教的重刑犯分散转到地方上，指定宫城、秋田、网走三家刑务所为接收方。

行刑局局长正木立即将小菅刑务所所长伊江朝睦请到司法省，再用电报把宫城、秋田、网走各刑务所的所长召集到司法省传达这个决定。关于移监日期、方法，正木指示各刑务所与小菅刑务所进行协商。这期间，10月16日第三次近卫文麿内阁总辞职，两天后东条英机内阁成立，战争已经不可避免，所以要加快移送重刑犯。关于向各刑务所移送的囚犯人数的分配，要考虑接收方刑务所的设施。宫城刑务所是陈旧的木造建筑，相比之下，秋田、网走两家刑务所以砖房建筑、配备齐全而闻名。根据行刑局局长正木的指令，秋田、网走两家刑务所关押“有不守法嫌疑”的重刑犯是最理想的，何况长途押解也有出事的危险，因此，有可能越狱、抗命的重刑犯被集中转到秋田刑务所。